Eleito Cândido José de Araújo, o "Candinho", primeiro presidente negro de clubes brasileiros. Na gestão de Candinho, o Vasco conquistou os seus primeiros títulos na história, ainda no remo: o bicampeonato carioca de 1905 e 1906.
No dia 26 de novembro, o Vasco da Gama incorporou o Lusitânia Futebol Clube, marcando assim a institucionalização do futebol no Clube.
Com um time formado por negros e operários, o Vasco realiza excelente campanha e conquista o Campeonato Carioca da LMDT, no ano de estreia na competição, com o plantel que ficou eternizado como "Camisas Negras".
Após o sucesso do Vasco da Gama no ano anterior e esgotadas todas as possibilidades de retirarem o Cruzmaltino da LMDT, os rivais apelaram para a criação de uma nova entidade, a AMEA e só aceitariam a inscrição do Vasco se o Clube excluísse doze jogadores (negros e operários) do elenco. Prontamente, o então presidente José Augusto Prestes mostrou total indignação às discriminações impostas e redigiu uma carta, que ficou conhecida como a "Resposta Histórica".
Em 21 de abril, o Vasco da Gama inaugurava o então maior estádio do Brasil, o Estádio de São Januário, construído com o apoio financeiro de sócios, torcedores e comerciantes locais, em apenas dez meses.
Em 31 de março de 1928, o Vasco venceu por 1 a 0 o Wanderers, do Uruguai, em amistoso que marcou a conclusão da curva das arquibancadas e a inauguração da iluminação do Estádio de São Januário.
No dia 6 de setembro, o Vasco aplicou a maior goleada de sua história: 14 a 1 sobre o Canto do Rio, em São Januário, pelo Campeonato Carioca. Maneca (5), Ismael (4), Dimas (3), Chico e Nestor marcaram os gols da partida.
Em 14 de março, após empatar em 0 a 0 com o River Plate (ARG), o Vasco conquistou o Campeonato Sul-Americano de Clubes Campeões (reconhecido pela Conmebol como competição continental) de forma invicta, sendo o marco inicial da geração lendária conhecida como "Expresso da Vitória". A conquista tornou o Gigante da Colina o 1º Clube Campeão Continental do Mundo.
No dia 25 de maio, mais de 60 mil presentes assistiram a vitória do Vasco sobre o Arsenal (ING), a poderosa equipe de Londres, por 1 a 0. O gol da vitória Cruzmaltina foi marcado por Nestor. A partida marca o maior público extraoficial do Vasco da Gama em São Januário.
No dia 28 de janeiro, com dois gols do grande ídolo Ademir Menezes, o Vasco conquistou o Campeonato Carioca de 1950, tornando-se bicampeão carioca e sagrando-se eternamente como o primeiro clube a conquistar o Campeonato Carioca no Maracanã.
No dia 04 de julho, o Vasco derrotou o São Paulo por 2 a 1, no Maracanã, com dois gols de Pinga, e conquistou o Torneio Internacional Octogonal Rivadávia Corrêa Meyer. Essa foi a primeira conquista Intercontinental do Cruzmaltino.
Campeão do Sul-Americano de 1948 e campeão carioca de 1956, o Vasco foi escolhido como representante da América do Sul para participar do Torneio de Paris. Na final da competição, o Vasco bateu o bicampeão europeu Real Madrid, de Di Stefano, no Parc des Princes, por 4 a 3. Essa foi a segunda conquista Intercontinental do Gigante da Colina.
Vasco conquistou seu primeiro título de Campeonato Brasileiro. A partida decisiva aconteceu no dia 01 de agosto, contra o Cruzeiro, no Maracanã. Com gols de Ademir e Jorginho Carvoeiro, o Cruzmaltino venceu por 2 a 1. Roberto Dinamite foi o artilheiro da competição com 16 gols.
Em 16 de dezembro, o Vasco tornou-se bicampeão do Campeonato Brasileiro, ao vencer o São Paulo, em pleno Estádio do Morumbi, por 1 a 0, com gol anotado por Sorato.
No dia 24 de março, Roberto Dinamite, o maior ídolo da história do Vasco, se despediu dos gramados em amistoso disputado no Maracanã contra o Deportivo La Coruña (ESP).
No dia 21 de dezembro, o Vasco da Gama conquistou o Campeonato Brasileiro sobre o Palmeiras, após empate sem gols no Maracanã. Esse foi o terceiro título nacional do Gigante da Colina. Edmundo foi o artilheiro com 29 gols.
No ano do centenário, o Vasco conquistou a Libertadores da América. Na finalíssima, o Cruzmaltino venceu o Barcelona (EQU) por 2 a 1, em Guayaquil, com gols de Luizão e Donizete.
Após sair perdendo por 3 a 0 no primeiro tempo e com um jogador a menos, o Vasco da Gama virou e ganhou o Palmeiras por 4 a 3, conquistando a Mercosul. Romário (3x) e Juninho Paulista marcaram os gols da vitória. O feito foi eternizado como "A Virada do Século".
No dia 18 de janeiro de 2001, no Maracanã, o Vasco conquistou o tetracampeonato brasileiro, ao derrotar o São Caetano (SP), na finalíssima, por 3 a 1. Juninho Pernambucano, Jorginho Paulista e Romário marcaram os gols da vitória.
No dia 20 de maio, Romário marcou o milésimo gol em sua carreira, no Estádio de São Januário, na vitória vascaína por 3 a 1 sobre o Sport (PE), pelo Campeonato Brasileiro.
No dia 08 de junho, o Vasco conquistou a Copa do Brasil. Na final, o Gigante superou o Coritiba (PR) e o elenco ficou eternizado como o "Trem Bala da Colina". Alecsandro foi o artilheiro da competição com 5 gols.
Em 28 de março, realizou-se o jogo de despedida do jogador Edmundo, um dos maiores ídolos da história do Vasco. A partida amistosa contra o Barcelona (EQU) foi vencida pelo Vasco por 9 a 1.
No dia 13 de janeiro, realizou-se o jogo de despedida do jogador Pedrinho, um dos maiores ídolos da era moderna formados em São Januário. O Vasco venceu a partida amistosa contra o Ajax (HOL), por 1 a 0.
Vasco conquista o Bicampeonato Carioca de forma invicta após campanha com vitórias marcantes sobre Fluminense, Flamengo e Botafogo, adversário na grande decisão.
Após mobilização da torcida, Vasco se torna o clube com mais sócios do Brasil e figura no top-5 de clubes com mais associados no mundo
Vasco inaugura CT Moacyr Barbosa, construído após campanha de arrecadação junto aos torcedores
Vasco da Gama se torna SAF (Sociedade Anônima do Futebol) com controle majoritário da 777 Partners.
Vasco reforça seus valores com a divulgação do manifesto "Respeito, Igualdade e Inclusão".
Em ato simbólico no dia 03 de setembro, torcida cruzmaltina lota a Barreira do Vasco, num dia sem jogo no Rio de Janeiro, para protestar contra a interdição de São Januário, liberado na semana seguinte.
